Использую чистый Asterisk на Ubuntu LTS. Мне проще написать свой конфиг (считай, программу), чем разбираться с дополнительными концепциями, требованиями и ограничениями FreePBX. Windows, ЕМНИП, не поддерживатеся, виртуалка возможна, но тогда не VirtualBox, а гипервизор HyperV, Xen и т.д.
В идеале сервер должен быть локальным, VoIP критична к качеству связи. Большие задержки, джиттер, пропадание пакетов сразу будут слышны в разговоре.
Определитесь, какие будут входящие линии. Для использования аналоговой телефонии, E1 или GSM придётся покупать дополнительные шлюзы или платы расширения в сервер. Если только IP-телефония, то рекомендую организовать отдельный небольшой интернет-канал или попробовать договориться с провайдером о приоретизации трафика.
