Не представляю, как изучил бы руби без английского, потому следующие материалы будут полезны людям, которые владеют языком.
Для меня самой любимой книгой по руби является эта:
Mr. Neighborly's Humble Little Ruby Book.
Ну и по метапрограммированию на руби:
Metaprogramming Ruby.
В целом, книги O'Reilly очень годные, поэтому советую.
