Не представляю, как изучил бы руби без английского, потому следующие материалы будут полезны людям, которые владеют языком.

Для меня самой любимой книгой по руби является эта: Mr. Neighborly's Humble Little Ruby Book.
Ну и по метапрограммированию на руби: Metaprogramming Ruby.

В целом, книги O'Reilly очень годные, поэтому советую.