Я довольно давно больше(10 лет назад ) хотел углубится в системное программирование. Планировал написать программу для скрытия файлов в Windows XP. Для этого нужно было написать свой драйвер, что то получалось - но до финиша не дошел. Помню как пытался последовательно читать книгу по созданию драйверов на C, с каждой прочитанной главой мотивация падала, а количество не понятого материала возрастало. Поэтому настраивайтесь на серьезную работу, и не забывайте совмещать это все с практикой. Удачи!
Исходя из своего опыта: каждая из книг большая по объему а тем более по количеству информации. В книге Побегайло много информации по winapi, на мой взгляд она похожа больше на справочник. Начав серьезно изучать их большая вероятность "забуксовать". Если у вас есть идея программы - тогда я предлагаю вам разбить вашу задачу на более простые. Т.е. вы пробуете реализовать "простую" задачу параллельно изучая нужную информацию. Так вы будете двигаться вперед и сохранять мотивацию. Если решили просто изучать это направление - все равно придумайте какую программу написать. Материала очень много, тема не простая, важно сохранить мотивацию.