Emil Revencu

Меня больше смущает код

if session.get('login') !=True: return redirect(url_for('login'))

Надёжно ли это?

на счёт радиуса не скажу, а вот в квадрате 500 метров можно

Наверно IP почтового сервера попал в blacklist

На Windows я пользую VBS и объект Internetexplorer.Application

Если на Винде то можно и VBS (работает тоже быстро)

добавлялось где?

sha256(user+pass+RANDOM)
где RANDOM получаем заранее с сервера
А на сервере сравниваем полученный sha256(user+pass+RANDOM) с sha256(user+pass+RANDOM) из базы данных
и убиваем RANDOM
Каждый раз запрос будет меняться

Может быть NODE + EXPRESS + JADE or ETS?

Всё-таки "wkhtmltopdf " не плохой инструмент
А файлы директория можно перебрать скриптом VBS (как параметр задать директорий):

Set fso = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
sFolder = Wscript.Arguments.Item(0)
If sFolder = "" Then
Wscript.Echo "No Folder parameter was passed"
Wscript.Quit
End If
Set folder = fso.GetFolder(sFolder)
Set files = folder.Files
Set WshShell = CreateObject("WScript.Shell")
For each folderIdx In files
If UCase(fso.GetExtensionName(folderIdx.Name)) = "HTML" Then
pdfname=left(folderIdx.Name,len(folderIdx.Name)-5)
wshShell.Run "wkhtmltopdf.exe "+folderIdx.Name+" "+pdfname+".pdf", 1, True
wscript.echo folderIdx.Name
end if
Next