Алекс

Мне больше привычно взять работу и делать одному, тихонько в уголке, чем обсуждать ее с клиентом, предлагать и т.д. - поэтому работа на сайтах фрилансах как то не пошла у меня.

Из описания полагаю, вам проще всего искать постоянную работу. Возможно, по удалёнке, чтобы тихонько дома сидеть - код пилить. Где-то джуниором РНР. Либо фриланс, но с напарником любого типа: фронтендером, дизайнером, сеошником, главное чтобы он в нагрузку общался с клиентом.
- точно придётся выучить ООП, ознакомиться с паттернами.
- нужно разобраться с каким-то MVC фреймворком (например, Yii2)

Определитесь, в каком сегменте вы хотите первым делом начать работать. Сайтики? "Чистый" бекенд и всякие серверные части? Корпоративные веб-приложения? Исходя из этого, выбирайте дополнительные технологии, которые вам понадобятся.

Курсы, сертификаты - не советую. Только практика, только хардкор.

intuit не советую в принципе

Прочитал Ваш доклад:
1. Точно не бэкенд! (см. ответ OnYourLips )
Итог: клиентские приложения JS+HTML5+PhoneGap (для обертки под моб.устройства)
как раз то, что Вы лучше всего понимаете.

Стоит сейчас проходить какие то курсы, собирать сертификаты (например, на www.intuit.ru/). Или лучше ориентироваться на портфолио и искать фриланс? Заниматься отдельно изучением теоретической стороны и знанием языка от и до или продолжать открывать справочник только когда нужно будет сделать что то.

Сертификаты нафиг никому не нужны, нужно портфолио и реальные навыки.
Если говорить про собеседования в офис то есть некий джентельменский набор алгоритмов и паттернов которые надо знать и уметь применять.
На фрилансе смотрят только на портфолио.

Дизайнеру найти хорошую работу с сопоставимым доходом гораздо сложее.

Вот кстати не соглашусь. Если это дизайнер с образованием и чувством вкуса, а не "я скачал фотошоп и год в нем что то рисовал" - то дизайнер может зарабатывать деньги реально в разы больше чем самый крутой backend.
В противном случае это не дизайнер, а говно.

Управленцем выгоднее быть

Неа.
Чистые project manager уже давно получают где то между junior и regular разработчиками.
Хорошо получают или product manager (но для этого надо иметь хороший опыт и понимание рынка) или team leader (но для этого надо помимо управленческих навыков иметь технические)

Иконки можно на www.iconfinder.com находить, сейчас там много платных появилось, но есть возможность отобрать только free.
Для веб-дизайна много есть на freebiesbug.com и www.premiumpixels.com