Ответ на поверхности. Поскольку Вы знаете отправную точку и точное условие для включения пользователя в статистику, то достаточно воспользоваться конструкцией INNER JOIN для поиска пар одинаковых событий в временном промежутке, например наподобие вот этого:

SELECT DISTINCT
  orders.user_id
FROM
  orders
INNER JOIN
  orders AS canceledOrders
ON
  canceledOrders.user_id = orders.user_id
  AND canceledOrders.status = orders.status
  AND canceledOrder.order_id <> orders.order_id
  AND canceled.timestamp - orders.timestamp BETWEEN 0 AND 1800
WHERE
  orders.status = 'cancel'

Это означает, что Вы пытаетесь вставить в бинарное или текстовое поле данные больше максимально разрешённой длины. Посмотрите длины столбцов и вставляемых данных. Либо обрезайте данные, что бы они гарантированно могли разместиться в соответствующих полях.

UPDATE UserDestination
SET
  Number = UserSource.Number
FROM
  Users AS UserSource
INNER JOIN
  Users AS UserDestination
ON
  UserSource.GroupID = UserDestination.GroupID
  AND UserSource.TypeID = 1
  AND UserDestination.TypeID = 3

Синтаксис команды T-SQL UPDATE позволяет обновлять одну таблицу, но для фильтрации по аналогии с командой SELECT можно использовать множество таблиц.
Т.е. В общем виде это выглядит так

UPDATE
  ОбновляемаяТаблица
SET
  ПолеОбновляемойТаблицы1 = Значение1
  , ПолеОбновляемойТаблицы2 = Значение2
FROM
  ОбновляемаяТаблица
LEFT OUTER JOIN
  ДополнительнаяТаблица
ON
  ДополнительнаяТаблица.Ключ = ОбновляемаяТаблица.Ключ
WHERE
  Условия фильтрации

Для условий вашей задачи можно по этому шаблону преобразовать условия из вашего SELECT запроса в условия для UPDATE:

UPDATE
  Account
SET
  UsrLastActivityDate = GETDATE()
  , UsrProsrochen = 1
FROM
  Account account -- Основная обновляемая таблица
LEFT OUTER JOIN
 Activity activity -- дополнительная таблица с информацией о задачах
ON
 activity.AccountId = account.Id
WHERE 
 TypeId = '03a75490-53e6-df11-971b-001d60e938c6'
  AND DATEDIFF(dd, ModifiedOn ,GETDATE()) > 60
  AND activity.Id IS NULL -- аналогичный SELECT фильтр на отсутствие задач

Эту задачу можно решить в два подхода:

1. Выясняем, для каких значений id_work выполняется условие наличия хотя бы по одному значению для type из множества (2, 4)
   
2. Для найденных значений id_work выбираем полный набор данных для type из множества (2, 4)
   

На практике это означает запрос использующий подзапрос для п. 1 и использование inner join дл п. 2:

SELECT
  T.id
FROM
  (
    SELECT
      id_work
    FROM
      T
    WHERE
      type IN (2, 4)
    GROUP BY
      id_work
    HAVING
      count(distinct type) = 2
  ) AS filteredIdWork
INNER JOIN
  T
ON
  T.id_work = filteredIdWork.id_work
  AND T.type IN (2, 4)