Johnny Lowhunter, по сути вопроса парой строк не отделаешся, поэтому я скинул сслылку на хорошую статью. Написать готовое решение тоже можно, но для этого нужно знать в каких пределах нужно анимировать stroke-width, на 1px или на 100. Выше был комментарии, пусть и не достаточно вежливый, но по сути верный и если бы автор поправил свой вопрос нашлось бы не мало желающих ему помочь.
boga-net, не внимательно смотрел. После того как дорисован внутренний контур выделяется только внешний
spoiler
нажимаешь Ctrl+C, Ctrl+F, появляется копия внешнего контура, затем с зажатым shift выделяется внутренний контур и только тогда делаешь пересечение контуров.
ну хоть каким-то можно что нибудь задать?
https://jsfiddle.net/1p09b6av/