Для самообразования в духе "я хочу уметь python" flask подойдет лучше. Если уверены, что python знаете хорошо, то ковыряйте джангу.
На рынке в головах они востребованы одинаково, просто джангу чаще хотят в вебе (окей, намноооого чаще). Но многие апишки-бэкэнды и прочее пишут на фласке.