Привет
1) Для начала тебе нужно определиться с тем, что ты хочешь делать по итогу. Т.е. если запустить какой-то свой проект, то php/python. Если тут нужен асинхрон или научиться асинхрону, то node.js. Если хочешь работать устроиться куда-то в банк, то Java/C#. Т.е. выбирай инструмент под задачу, а не задачу для инструмента.
2) Python - универсальный язык, который может делать многое. Вопрос, что не всегда это можно сделать эффективно. В общем, если нужен асинхрон и много соединений то бери node.js, если нужно другое - то бери Python.
3) Не понимаю разницы между обычными сайтами и веб-сервисами. Вопрос сложности реализации - основа то везде одинаковая. Будешь делать сервисы, будешь уметь делать обычные веб-сайты.
4) Если для личного развития, то можно. Если для работы, то нет. Скорее всего ты будешь работать либо на php, либо на python, либо на node.js - и там уже сможешь детально рассматривать все нюансы и стек. Учить все сразу - не учить ничего.
5) Судя по тому, что ты описал в требованиях, Java тебе не подходит. Тут либо должна быть цель устроиться в какую-то большую компанию под сложный проект, либо должно быть четкое понимание того,что ты будешь делать, и почему ты хочешь взять именно Java.
Вопрос: Ты чем заниматься хочешь в итоге? Что-то для себя пилить, работать на фрилансе или пойти в какую-то контору (стартап или гиганта типа Яндекса, Меил.ру?)
