1) Если у когото чтото сломалось идем сообщаем начальству, пример:
сгоремл монитор у Васи Пупкина,
приходим к начальству и говорим - новый такойже(макссимально похожий) стоит столькото,
дали денег - купили заменили
недали - забили и занимаемся другими делами, если Вася на вас кричит - разводим руками и отправляем к начальству.
2) Сложный вопрос с множеством неизвестных переменных все зависит от конретной фирмы сотрудников и тд.
3)20 станций это пара коммутаторов плохо представлю что там можно долго диагностировать
4) Надо согласовывать при трудоустройстве, также вполне логично что нельзя быть ответственным за то что не контролируеш, если нужно навести порядок поднимаем контроллер домена. режем всем права всем, реинсталим ось на всех машинах ставим софт только для работы. все просьбы поставить чтото лево/крякнутое - морозимся и говорим что им это просто софт а вам статья грозит.
5) Убунту бесплатно в прямом смысле слова и весь софт в стандартных репозиториях тоже полностью бесплатен без ограничений на коммерческое использование - читаем
www.ubuntu.com/about/about-ubuntu/licensing