Алексей

Эх... как обычно. Сам спросил - сам отвечаю:
Я не верно понимал как службы доставки назначаются заказу. Точнее я думал что заказу так или иначе назначается какая-то одна конкретная служба. Однако это не так - к заказу добавляются отгрузки. Причем их может быть сколько угодно. Отгрузкам уже соответствую службы доставки.

Т.е. если мы хотим понять есть ли у заказа наша служба доставки, мы должны проверить есть ли у заказа хотя бы одна отгрузка основанная на нашей службе:

foreach($order->getShipmentCollection() as $shipment) { // перебираем отгрузки
            $delivery = $shipment->getDelivery(); // получаем систему доставки
            if (get_class($delivery) == 'Класс\Хендлера') { // эта наша система?
                // тут какой-то код, который нам нужно выполнить если есть наша СД
            }
        }