"из коробки" нет такой синхронизации...
В приложениях синхронизируется GAL (а он по умолчанию обновляется на сервере раз в сутки примерно в 4 утра). При этом в приложениях-клиентах есть собственные Контакты, т.е. локальные, не связанные с GAL. Как вариант решения: скопировать GAL в локальные контакты приложения, после чего синхронизировать с контактами на мобиле. Outlook для iOS вроде умеет сам пушить из своих контактов в контакты мобилы.
руководство уверяет что где-то, где раньше начальник работал, так было и работало
Синхронизировать контакты автоматом можно через сторонние инструменты типа CiraSync, через MDM решения, с помощью самодельных скриптов через EWS/Graph API