Как правильно настроить nginx для нескольких сайтов с SSL на одном ip?

Ну с таким раскладом рекомендую посмотреть накладывается ли lua-resty-auto-ssl на нынешний OpenResty и может на него перейти, благо это форк nginx'а с чуть большими возможностями.
Вообще, мне кажется, что еще что-то умело на лету получать сертификаты, но не могу сходу вспомнить.
А lua-resty-auto-ssl я какое-то время сам использовал, потому про него написал.

У него один недостаток, что при первом обращении к домену он отвечает несколько секунд, потому что в это время получает сертификат. Но так как это один раз для каждого нового домена, то не страшно

Как по IP получить CIDR?

Только вместо ipcalc я бы рекомендовал sipcalc, так как он умеет и ipv4, и ipv6, что бы привыкнуть сразу к инструменту универсальному.

Как осуществить запуск и управление графическим десктопным приложением на Linux сервере без видеокарты?

Если часто обращаться нужно к этому рабочему столу, то рекомендую перейти на x2go, он менее требователен к каналу. Если VNC по локалке работая может иногда артефакты выдавать, то юзая x2go я спокойно держал рабочий стол на виртуалке DO в Амстердаме и работал из Москвы на нем.