Здравствуйте. Сам пол года назад познакомился с JavaEE.
1) Нужно знать концепцию MVC (Модель -представление - контроллер) (Она везде требуется) Для её реализации я использую Struts. Hibernate уже после, когда понадобятся БД.
2) Основные понятия - это сервлет и JSP. Сервлет - это java class реализующий определённый интерфейс. Но с ним не удобно работать, если нужно выводить html страницу. По этому была придумана JSP. Это html страница с java кодом. В оформлении как php. Но с jsp не удобно работать с большим количеством java кода :)
Для решения этой проблемы есть MVC. Сервлет, в это концепции, используется для сложной бизнес логики, а jsp для вывода информации.
3) Я изучал параллельно.
4) Вот держи, редкость, русские мануалы. Они не идеально, но для новичка сойдёт.
www.java2ee.ru
javatutor.net/articles/custom-tags-in-jsp-pages
habrahabr.ru/post/29694
struts.ru/userGuide/index.html 
