Ну, если тебя устраивает, что твоё имя вряд ли будет красоваться рядом с новым прорывным алгоритмом, невероятно изящным подходом, самым лучшим языком программирования или обобщённой методологией, если тебе нравится процесс ради самого процесса, если устало бросаешь, но потом всё равно возвращаешься — попробуй. Главное, не иди в эту область ради денег. Если будет желание, интерес, всё остальное приложится. Найди для себя достаточно интересную область и приятный современный язык (то есть кресты, паскаль — мимо). Если уже на достаточно уровне знаешь английский, если в математику тыкаешься, то может и Кормена со Скиеной осилишь (это по алгоритмам). Ну и SICP стоит прочитать (потом сам сможешь язык или даже компиллятор/транслятор свой написать). С таким багажом ты заткнёшь за пояс охапку джунов, если не миддлов.
Единственное, не стоит лезть в Web. Слишком низкий уровень входа, слишком большая конкуренция со студентами и пакистанцами. Если башка варит и живёшь в крупнейшей тройке городов (или есть наглость попробоваться к иностранцам), то и джуном возьмут. И в реальных боевых условиях опыт накопится очень быстро, даже если кажется, что уже старик (кстати, в 25-30-35 надо сдавать свой общий уровень тестостерона и, когда он начнёт плохо вырабатываться, потихоньку переходить на ЗГТ, подкалывая его себе до уровня 22-23 лет; а это и интеллект, и энергия, и силы, и выносливость, и здоровье, и долголетие).
Вообще, в программисты на заре профессии шли умудрённые опытом хардкорные инженеры обоих полов, кому за тридцать (если не сорок), это потом понабежали малолетние хипстеры с андеркатами на гироскутерах и вытеснили взвешенный, вдумчивый подход. С другой стороны, пока рыночек в рассее стремительно схлапывается, мировое число вакансий в области программирования постоянно растёт. Так что при наличии желания и интереса, найти своё место определённо можно будет.
Удачи.
