Вот что придумал, в порядке усложнения:
1) Решатель квадратных уравнений
2) Головоломка (например, ханойские башни)
3) Простой tcp/ip чат
4) Какой-нибудь свой проигрыватель музыки с поиском mp3-файлов на SD-карте
5) Свой навигатор на основе какого-нибудь API (Яндекс-карты, OSM или Google Maps)

По пути разберетесь с UI, с сетью, мультимедиа и навигацией.

Если при удалении возникает что-то наподобие static initialization order fiasco (из-за неопределенного порядка удаления синглтонов возникают ошибки), то можно поместить все синглтоны в один объект, как поля — тогда они будут удалятся в обратном порядке объявления.

Удобнее всего использовать RAII — выделять память в конструкторе, а удалять в деструкторе, тогда и Terminate не понадобится. Конечно это не всегда получается, но в-основном именно так.

Динамически выделяемую память лучше всего хранить в shared_ptr, он реализует RAII.

Boost это набор библиотек. Их необязательно собирать все, можно только некоторые. Тогда сборка не такая уж и медленная.

У меня есть, в виде статической библиотеки под ARM7, вот это:
boost.thread
boost.signals
boost.regex
boost.datetime

Этого достаточно?

Если на каждое регулярное выражение у вас создается отдельный тип данных, то что мешает сделать через все полиморфизм? Определить в базовом классе virtual std::string get() = 0, а в потомках описать разную реализацию?

Ваш знакомый, скорее всего, не дал закрытый ключ. Посмотрите, есть ли private key разработчика в Keychain.
Если нету, то пусть ваш знакомый идет в Keychain, выбирает private key, и жмет «экспорт». При формировании файла .p12 ему будет предложено ввести какой-нибудь пароль. Пусть перешлет вам этот файл, вы его откроете через свой Keychain, введете этот пароль и получите его закрытые ключи.