Где лучше искать русскоязычного программиста на разработку мобильного приложения: на Upwork либо на сайтах Фрилансим/fl.ru?

Но это неточно )

Какой наиболее эффективный метод монетизации сайта из предложенных?

hckn, а что за недавняя смерть adsense?

Уходить ли после 9 в колледж на программиста?

"Чтобы пилить сайты на ВордПрессе в компании "ип Иванов", хватит корочек об окончании 9 классов."

Но можно и без них )

Уходить ли после 9 в колледж на программиста?

Да.
Теперь только одно бесплатное образование.
Вот и получается: либо ВУЗ, либо ССУЗ - всё остальное за деньги.

Как устроиться на нормальную работу в такой ситуации?

Чтобы наслаждаться молодостью - надо хоть немного денег )