MHumster

Строить свою CMS имеет смысл только на framework'е вроде Yii, где уже есть четкая модель данных и система взаимодействия разных участков системы. Тогда идея сделать над этим всем заточенную под ваши нужны надстройку вполне себе здравая. Писать с нуля CMS - гиблое дело. Нужны ооочень хорошие программисты и много времени. И даже если в начале пути кажется, что все довольно радужно, чем дальше будете продвигаться, тем больше будет печали на ваших лицах. Не связывайтесь с этим делом если конечно вам нужен качественный продукт, а не поделка, за которую будет стыдно.

Сколько ни сталкивался с подобной задачей, всегда возвращался на скачивание архив. Яркий пример - Dropbox.

Область программирования настолько широка, что и за несколько жизней все как следует не изучишь. Когда мне все приелось, взялся за мобильную разработку. Очень освежает.
Ну и правильно сказали - нет предела совершенству. Сомневаюсь, что вы побывали во всех ситуациях и решили всевозможные проблемы.

Лично я всегда начинаю изучение нового языка/технологии с практики, а потом, поняв в общем и целом что к чему, систематизирую свои знания литературой/мануалами.
И еще очень важно себя не жалеть, идти по пути наибольшего сопротивления.
Найдите для себя сложную задачу и с помощью гугла методично двигайтесь к ее решению.