Лично мое мнение, что делать надо так, что бы сократить трудозатраты сейчас, по возможности, на будущее. Но при этом не создавать неудобств для пользователя.
Если можно сделать что то статичное, картинкой за пол минуты, и эта картинка будет достаточно легкой, то единственный профит, который мы получим, сверстав это на CSS - это "прокачка скила" и возможности показать это на собеседовании (еще бы кроссбраузерно было :) ).
С другой стороны, если мы делаем какой то элемент UI, частенько они могут понадобиться нам в другом размере/цвете/...какое то другое небольшое изменение..., есть смысл потратить некоторое время на создание этого элемента на CSS.