Никаких проблем нет.
Проблем со старыми браузерами тоже нет(IE на XP мы не считаем)
Можете посмотреть на пример теста ssllabs сайта с LEшным сертификатом
https://www.ssllabs.com/ssltest/analyze.html?d=lin...
Смотрите в раздел «Handshake Simulation» у теста.
Все делается в считанные минуты, обновление вешается в крон и можно обо всем забыть(плюс LE присылает напоминания о сертификатах которые скоро протухнут).