Долго думал, стоит ли ответить так, но имея сомнения в правильности ответа, всё же посоветую Вам обратить взор на интегрированный режим конвейера в IIS. Насколько мне удалось понять из документации, в интегрированном режиме, каждый каталог одного сайта может работать согласно своего собственного web.config, что как бы позволяет реализовать заявленные цели. К сожалению сейчас, на коротке, не удалось найти документацию, в которой я видел пример реализации, но по теме советую обратиться либо к блогу Майка Володарски (
mvolo.com), либо к ресурсам www.iis.net.
Сожалею, если не смог помочь.