Иван

Syncthing

Ну раз уж взял Мак, то чего экономить? Да и оно заточенно все друг под друга ...

В Винду же встроенный функционал есть?

Android -> Google
А так ownCloud одно время юзал, но не вижу смысла особо.

Вытащите ключ активации из винды (софт легко гуглится). Хочу заметить, что даже если у вас ключ предыдущей ОС в UEFI или задней крышке - он отличается от ключа 10-ки и им вы активироваться не сможете.
По поводу аккаунта ХЗ - не подписываюсь на всякие "левые" сервисы.

ownCloud можно и свой сервер сделать, можно готовый снять.
Ну и Гугл драйв чем не устраивает ?

Винда сама все умеет, а вы изучайте PowerShell.

Винда сама себя бекапить умеет, причём насколько помню без отключения. Поищите по ролям.

Windows Backup, Acronis.

Acronis?

Под это чудо нет нормальных прошивок. На 4pda народ уже развлекается.

Я пользуюсь AutoIT, что по сути расширенная версия батников. Запускаешь экзешник шедулером - profit.
Правда мне тут в одной из тем сказали, что я мазохист и PowerShell наше все.
Кстати базы жму 7z, уж больно вкусно он mssql бекапы жмет.