Чтобы строки выводились в таком же порядке, как и объекты в массиве надо просто сделать цикл )
for (const win of winArray) {
const winsItem = document.createElement('li');
winsItem.className = 'win wins__item';
winsList.appendChild(winsItem);
winsItem.innerHTML =
'<div class="win__char win__bet">' + win.bet + '</div>' +
'<div class="win__char win__sum">' + win.sum + '</div>' +
'<div class="win__char win__x">' + win.x + '</div>';
}