Я тут вижу два решения.
1. в питоне есть возможность управления консолью из скриптов. ОТдельно пишешь функцию, которая будет выполнять запрос к консоли. Но это вариант, так себе.
2. В современных практиках разработки обычно делают так. Не сам крон запускает рассылку. А крон запускает функцию, которая проверят задачи на рассылку. Если задачи есть, то запускается сама рассылка. Что значит - задачи на рассылку. Либо у тебя есть промежуточная таблица где ты хранишь список того что нужно отправить(вариант тоже так себе, как по мне). Или у адреса хранить значение отправлен или нет
Или третий вариант, как ты предложил, отдельно хранить значение true/false.