Дмитрий Коваленко

Я бы поставил на статическом IP в интернете OpenVPN сервер. На Raspberry Pi OpenVPN клиент. Вернее настроил бы как клиента. Настроил бы iptables на нужные пробросы portforwarding или же включил бы маршрутизацию и анонсировал бы адрес Raspberry Pi на VPN сервер, а оттуда на клиентов которые будут к нему подключаться чтобы получить доступ к Raspberry Pi. Или http прямо на публичный интерфейс как у Вас нарисовано на схеме.

Да, так можно.
Можно использовать любой VPN - можно Softether или OpenVPN (Гугл ломится от инструкций по настройкам VPN).
На сервере пробрасываете порт на статический ip Raspberry в туннеле(NAT или проксируйте через nginx). Не забудьте удостовериться, что на ip будет слушать ваш web-сервер.

на авито? неудивительно, совсем не тот контингент

Попробуйте так:

/sbin/iptables -D FORWARD -p tcp -i eth0 -d $ifconfig_pool_remote_ip --dport 22 -j ACCEPT
/sbin/iptables -t nat -D PREROUTING -p tcp -d $PUBLIC_IP --dport 22 -j DNAT --to-destination $ifconfig_pool_remote_ip:22

Не знаю, правильно ли понял вопрос, но LiveCD Ubuntu работает с ISO образа на винте. Правда со всеми ограничениями присущим LiveCD, прежде всего read-only. Инструменты для кастомизации установки есть.