Вообще ничего особо сложного. Идея следующая: GRUB читает ядро и initrd с FAT раздела. Initrd монтирует FAT раздел, находит образ ФС, монтирует его, делает chroot. Вот только сконструировать это из-под Windows вряд ли получится, LiveCD с Linux. Создать пустой образ, создать на нём ФС, установить туда ОС (например, через debootstrap), взять из образа ядро и initrd, собрать свой initrd с нужной магией (а это уже не так тривиально), установить GRUB.