Как уже было сказано, проблема в первую очередь в менеджере, а не в разрабе, хотя и он не подарок.
Что делать? Менять процессы.
Например, в таск трекере при смене статуса карточки на "В работе", разраб обязан проставить ожидаемое время выполнения. Если оно больше 8 часов, значит карточка разбивается на несколько. Любые подзадачи больше 2 часов декомпозируются через чек-лист. Если карточка не сделана в срок, значит это повод обсудить с менеджером, в чем проблема, какие варианты решения, сколько ещё времени надо.
Ещё посмотрите на "Центрирующие парадигмы Фридмана".