Ему нужно знать, где находится папка с языковыми файлами (в том числе rus.traineddata).
Можно задать через указание переменной среды windows - TESSDATA_PREFIX (в ней указать полный путь к папке с этими файлами traineddata).
Если этой переменной среды нет, то он пытается сам определить нахождение файлов и похоже определил неправильно.
Другой вариант - явно указать путь этих файлов через конфиг.
Конкретный путь к файлам может отличаться, смотрите сами, где у вас лежит rus.traineddata
import pytesseract
filename = 'Image.png'
pytesseract.pytesseract.tesseract_cmd = "C:\Program Files (x86)\Tesseract-OCR/tesseract.exe"
tessdata_dir_config = r'--tessdata-dir "C:\Program Files (x86)\Tesseract-OCR\tessdata"'
img = Image.open(filename)
text = pytesseract.image_to_string(img, lang= 'rus', config=tessdata_dir_config)