Потому что срабатывает первый IF и все, else if означает , что нужно выполнить условие, если предыдущее выполнилось с false, поэтому первый выполнился, а последний так и остался ))
if (pressKey.keyCode == 38)
{
//для этого условия код выполните в одном месте, тут можно проверить есть в аттрибуте style и т.д.
}
else if(pressKey.keyCode == 40)
{
}
И можно же без else , вряд ли у одной клавиши два значения может сработать одновременно О_О
p.s. какая-то жуткая проверка style, нельзя ли присвоить класс и потом проверять hasClass