It

{
  "liveSassCompile.settings.formats":[
   {
      "extensionName": ".min.css",
      "format": "compressed",
      "savePath": "/site/public/stylesheets/"
   }
 ],
 "liveSassCompile.settings.excludeList": [
    "**/node_modules/**",
    ".vscode/**",
    ".git/**"
 ],
 "liveSassCompile.settings.generateMap": false,
 "liveSassCompile.settings.autoprefix": [
     "> 1%",
     "last 10 versions"
],
"emmet.triggerExpansionOnTab": true
}

Это рабочие настройки.
SavePath укажи нормальный вместо null.

А кто мешает использовать 4 разные доп класса? Каждому классу задайте нужную позицию как всплывающего так и треугольника.

Вообще интерактивные элементы под ховерам не делаются для мобильной версии или планшетов т.к. на них только тапы, без мыши, нечем наводить, а значит интерактив можно делать только до 1024 условно, а меньше или убирать интерактив вообще или переходить просто на показывание элемена по нажатию кнопки, а это обычный display: none и position: absolute по удобным координатам.

Изначально ориентируюсь на Хром + Сафари. Для оконщиков самым удобным делать Хром + FF (или EDGE), т.к. вторые ближе к сафари.
А вообще по практике если говорят, что есть косяк в том же сафари, то просто открываешь в IE10 и там видишь этот косяк гарантированно, соответственно исправляешь. Ослик конечно неприятная штука, но если она отображает нормально, то и все остальные будут с 99,9% тоже отображать нормально.
P.S. Автопрефиксер уже даже не рассматривается как нечто дополнительное, он в принципе по-умолчанию должен быть.

Имхо, зависит от частоты и объема страниц. Если все отдельные лендинги это самостоятельные разделы, информационно не связанные с друг другом и если пользователь в большинстве случаев ищет только один из этих разделов и по другим не переходит, то нужно делать один общий файл normalize, как написали выше, и отдельные для каждого лендинга. Как минимум уменьшишь объем килобайт скачиваемых пользователями.
А если лендинги связаны между собой информативно и по ним пользователи прыгают, то делать один.

Я бы в любом случае начинал использовать сборщик и методологию. Разбивай как хочешь файлы, по любому принципу, а в продакшен пойдет только один и уже оптимизированный.

Ace или CodeMirror, у обоих подсветка и куча удобных штук из того же саблайма или брекетс. Ace сам не выравнивает код "елочкой", только отступы может добавить или убрать у всего кода, зато поддерживает эммет и автодополнения кода.
Сам использую ACE, и то формально, для мелких правок, для написания основы кода в любом случае использовать нужно нормальный полноценный редактор.