Питон способен на любые отношения, за исключением GIL.
Если надо рисовать сайты, начать лучше с Django - ибо джанга наиболее полное решение. Можно даже говорить о разработке на Django, а не на Python.
Опосля того, как что-то получится с джангой, тогда уже смотреть Flask. Flask более "растаманский", что позволит легче освоить питон в целом.
В качестве IDE брать PyCharm. Для разобраться хватит 30 дней триала проф. версии. Потом либо покупаете лицензию, которая своих денег более чем стоит, либо юзаете коммьюнити-версию, если разработка эпизодическая.
