Само собой, 50-летний разраб (да и 30-летний, что уж греха таить) не сможет сравниться с молодым, умным, амбиционзым студентом с горящими глазами, и предпочтение будет отдаваться второму варианту, будь у вас хоть тонны опыта. Программист - не архитектор высоток, и опыт устаревает на раз-два, а само программирование - профессия с ограниченным сроком годности и высокими рисками в плане будущего.
Обучать никого необязательно, можно просто быть гуру мирового класса, если получится. Или да, уходить из IT.
P.S. 27 - это уже средний возраст.
