Андрей Hecc

Можно. Для этого есть специальные программы, для менеджмента шрифтов (Font managers).

Я когда пользовался виндой, использовал для этого прожку Nexus Font. Позволяет создавать каталоги со шрифтами и подгружать папочку или какой-то конкретный шрифт.
При этом системная папка со шрифтами остается чистой.

Правда, это все было еще в году так 15-16... Но судя по сайту, приложение до сих пор обновляется, так что вроде должно быть ок)

Это все фичи Open Type и соответственно настраиваются в панельке Window->Type->Open Type (Illustrator / InDesign)
Просто переключитесь на Oldstyle Figures, если в шрифте они есть - будут использоваться именно они.
Проверить их наличие можно в панели Glyphs:


В фш эта панелька запрятана отдельно в панели Character:

При наличии маюскульных цифр в подразделе Lining Figures на панели Glyphs можно в панели Open Type назначить шрифту Tabular Lining - и тогда минускульные цифры (Oldstyle Figures) заменятся на маюскульные (Lining Figures).

Наводки для верстальщиков:
caniuse.com/#search=font-feature
https://habrahabr.ru/post/135988/

На самом деле выбор шрифтовой пары дело не простое и типографы задаются этим вопросом уже не одну сотню лет :)
Если в общих чертах - заголовок должен быть гармоничным, контрастным по отношению к наборному тексту.
Посмотрите на то, как работают шрифтовые пары в лучших своих примерах:
shkola.readymag.com/fonts/farnham-benton

Готового рецепта в таком вопросе нету. Экспериментируйте и ищите что-то на свой вкус.
П.С Есть люди которые делятся уже готовыми шрифтовыми парами вот тут например: fontpair.co
А так же можно поискать кучу инфы по запросам "Шрифтовая пара" и "Font pair".