Синатра по-умолчанию отдает статику из папки public. Вам нужно создать эту папку (если её нету), в ней создать папку css и подключать стиль так:
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="css/theme.css">
(обратите внимание, что в пути стиля нету public)
Так же подключаются и js-скрипты.
P. S. Заодно порекомендую сайт
https://mkdev.me/ Там есть курс по основам руби, по работе с рельсами, а также бесплатная книга-путеводитель по веб-разработке. А ещё там предлагают услуги менторства.
