Gansterito

Выставлять на такие вызовы TRANSFER_CONTEXT. В указанный контекст будут перенаправляться вызовы при трансфере, и тут уже рисуете нужные Вам правила.

Смотря как (и для чего) делалась подмена.
Если вызов "переадресованный", то реальный номер может быть в заголовке Diversion.

А как отличить "вылетевшего" от добровольно покинувшего?

Вы уверены что это именно модуль?
Я к тому, что модуль Asterisk - это so-файл, который лежит в /usr/lib/asterisk/modules. Пишется на Си, требует достаточно высокого уровня подготовки.
А Ваша задача может быть решена, например, внешним AGI или FastAGI скриптом. Пишется много на чем, значит и уровень подготовки ниже, и количество потенциальных исполнителей больше.

Нужно, чтобы * биндил для разных транков разные IP-адреса.
Если речь про SIP, то:
- модуль chan_sip биндит адрес глобально и указать конкретный IP для конкретного транка не получится.
- модуль chan_pjsip гораздо гибче - там в каждом транке указывается транспорт, и в транспорте можно указывать и разные протоколы (udp,tcp,tls), и IP-адреса, и source-порты. Вопрос с RTP-трафиком должен решаться также - транспорт имеет возможность указать параметр external_media_address - "внешний" адрес для передачи медиа.

Могу предложить два варианта:
1) Хеш-функция от переменной UniqueueID. Функция должна выдавать значение от 1 до 20 (или сколько у Вас там). Как эту функциою написать - другая задача, но тут возможны коллизии, когда один файл может повториться более одного раза.
2) Установка каждому вызову SET(GROUP()=mygroup), а затем проигрывание файла ${GROUP_COUNT(mygroup)}.wav. Это почти такой же вариант как от предыдущего комментатора, но без глобальной переменной, а через группу. Гарантирует уникальность проигрываемого одновременно файла.

Не совсем понятно что подразумевается под "разработчиком". Если это программист на С, пишущий модули или закрывающий баги в *, то это одно направление. Если это программист на Python/Perl/etc, пишущий систему, взаимодействующую с * через AMI/AGI/ARI - другое. Если это человек, пишуший кОнфиг к * ручками, оптимизирующий его работу - третье.
В любом случае, войдя в направление "телефония" придется самостоятельно расширять свой кругозор, расти. А там уже будут новые горизонты - "highload", масштабируемые решения и т.д.
Возможно, потребуются глубокие знания SIP (справочник Гольдштейна в помощь) и других телефонных протоколов - PRI, SS7 и т.д.

Не совсем понятно в какой момент (с привязкой к какому событию) необходимо передавать пакет сторонней системе.
Если важен только факт вызова (не важно отвечен или нет), то достаточно сделать как в примере выше - system на неблокирующий скрипт. Может быть, перед System поставить Ringing, чтобы КПВ уже ушел звонящему абоненту.
Если важен факт ответа (и другие параметры - длительность вызова и т.д.), то System нужно вешать на событие Hangup, которое сгенерируется после окончания разговора.
Если важен момент ответа, то нужно колдовать с флагом G команды Dial.

Заходите на S20 по SSH, там запускайте 2 экземпляра tcpdump - на внешний интерфейс в сторону оператора и на внутренний, в сторону телефонов. Примерно так: tcpdump -i eth0 -n -s0 -w /tmp/dump-eth0.pcap
Еще желательно запустить asterisk -rvvvvv для сбора данных из консоли. На всякий случай.

Далее, делаете тестовый вызов, ждете "обрыва" через 186 секунд. Прерываете tcpdump, загружаете себе на декстоп оба дампа, открываете оба уже упомянутым выше Wireshark-ом, смотрите что происходило (меню Telephony - Sip flows сильно поможет).

Вопрос "по времени" - 186 секунд многовато, чтобы не соответствовать каким-то таймингам SIP-а на прерывание разговора. Обычно 15 или 30 секунд - потерялся "ACK". А 186 - скорее где-то ошибочно выставляется длительность звонка. Может быть NAT теряет "трансляцию", но тогда прерывался бы голос (RTP), а сам вызов продолжался бы.

Посмотрите tcpdump-ом на стороне Asterisk доходят ли до него SIP-пакеты REGISTER, отвечает ли Asterisk.

А в каком режиме идет DTMF от Asterisk в сторону GSM-шлюза?
Может быть Asterisk генерирует DTMF в соответствии с rfc2833, а звуковые тоны воспроизводит сам GSM-шлюз (как ему захочется/сможется)?

Как часто происходит?
Что в логах астериска до сегфолта? Включите максимальное логирование в /var/log/asterisk/full, включите в системе создание core-файлов при падении приложений, дождитесь воспроизведения.