Стандартными средствами дайлплана это можно сделать как-то так:
есть 20 файлов - 1.wav, 2.wav, 3.wav, ... , 19.wav, 20.wav. И примерно такой дайлплан:
TOTALSOUNDS = 20
CURRENTSOUND = 1
[context]
exten => _X.,1,GotoIf($[${CURRENTSOUND} <= ${TOTALSOUNDS}]?sound-plus)
exten => _X.,n,Set(GLOBAL(CURRENTSOUND)=1)
exten => _X.,n(sound-plus),Set(GLOBAL(CURRENTSOUND)=$[${CURRENTSOUND}+1])
exten => _X.,n,Playback(${CURRENTSOUND})
exten => _X.,n,Hangup()
А еще это можно реализовать похожим простым способом на более удобном ЯП посредством AGI или даже ARI.