GODiDS

Когда я вижу сообщения с проблемами в обработке символов "i" и "I" при включенном флаге IgnoreCase, сразу возникает подозрение, что сравнение производится с использованием турецкого языка. В нём "i" строчная преобразуется в заглавную "İ", а заглавная "I" (по-русски читается как "ы") преобразуется в строчную "ı" . Честно признаюсь, не копался глубоко в вашей проблеме, но может мой комментарий натолкнёт вас на что-то.

ip адрес представляет собой 4 октета бит (4 байта), так что для начала загоните IP адреса в int32. Затем простым инкрементом в цикле.

string from = textEdit1.Text;
string to = textEdit2.Text;
// todo: нужно хэндлить исключения так как пользователь может ввести чушь
int ipFrom = BitConverter.ToInt32(IPAddress.Parse(from).GetAddressBytes(), 0);
int ipTo = BitConverter.ToInt32(IPAddress.Parse(to).GetAddressBytes(), 0);

IEnumerable<int> ipRange = Enumerable.Range(ipFrom, ipTo);

что бы перевести int обратно в string можно опять же сделать так:

string address = new IPAddress(BitConverter.GetBytes(intAddress)).ToString();