«Лучше соображать в других областях» позволяет практически любой процесс обучения — вырабатываются стереотипы к поиску, систематизации и критической оценке информации. При этом нужно понимать, что эффект не наступит быстро, и его можно не замечать годами.
Что касается программирования, оцените, в каких областях вашей деятельности вам бы пригодилась автоматизация. Многое зависит от ОС, с которой вы работаете. Например:
Макросы Excel — Visual Basic
Слив (не)структурированной информации из интернета — Python/C#/Ruby
Написание простеньких интерфейсов — C#/Python/C++
И да, RoR — не язык, а фреймворк для разработки веб-сайтов с использованием языка Ruby.
Выберите язык и платформу — можно будет выбирать книгу для новичков.