Читайте EULA используемых продуктов. Например, для Windows 7:
"Принцип лицензирования программного обеспечения — одна копия на один компьютер. Компьютер — это аппаратная система, оснащенная запоминающим устройством, на которой может быть запущено программное обеспечение. Каждый аппаратный раздел или стоечный модуль считается отдельным компьютером.
...
При наличии официальной лицензии вы имеете право использовать версию программного обеспечения во время установки до окончания разрешенного периода активации. Если программное обеспечение не активировано, вы не имеете права его использовать после окончания периода активации.
...
Вы не имеете права:
...
· предоставлять программное обеспечение в прокат, в аренду или во временное пользование;
· использовать это программное обеспечение для предоставления сетевых услуг на коммерческой основе."
Если не ошибаюсь, сразу после установки отводится всего три дня на активацию
Windows 10:
"Лицензия. Программное обеспечение не продается, а предоставляется по лицензии. В рамках настоящего соглашения мы предоставляем вам право установить и запустить один экземпляр программного обеспечения на устройстве (лицензированное устройство) для одновременного использования одним лицом, если вы соблюдаете все условия настоящего соглашения.
...
Устройство. В рамках настоящего соглашения «устройство» ― это аппаратная система (физическая или виртуальная) со встроенным запоминающим устройством, в которой может быть запущено программное обеспечение. Каждый аппаратный раздел или стоечный модуль считается устройством.
...
эта лицензия не предоставляет вам права:
...
предоставлять программное обеспечение в прокат, в аренду или во временное пользование;
...
Вы имеете право использовать данное программное обеспечение, только если у вас имеется соответствующая лицензия и программное обеспечение было должным образом активировано с использованием подлинного ключа продукта или другим разрешенным способом."
Так что с виндой вы в пролёте, необходимо покупать для лицензионной чистоты.