Сделать лабел гридом 2*2, внутрь положить три элемента: 1: чекбокс + псевдоэлемент (перецепить его от лабела), 2: жирную надпись, 3: мелкую надпись. у мелкой надписи прибить колонку номер два через grid-column-start: 2;
что-то типа такого: https://codepen.io/FragsterAt/pen/xxjBZPW