FloppyFormator

Начните с протокола HTTP. Типы запросов, статусы, заголовки, способы кодирования. Потом изучите существующие механизмы взаимодействия HTTP-сервера со скриптами приложений: CGI, FCGI, WSGI, mod_*. При наличии этого бэкграунда можно ковырять вглубь, например, Python/Django. Параллельно можно осваивать HTML/CSS, лишним не будет. После, если есть желание углубить знания в разработке клиентской части, можно перейти к JS и фреймворкам на его основе (jQuery и т. п.).

Можно, конечно, и в обратном порядке, как это делают в книжках «для чайников», только результат чреват.

Зависит от причины, по которой у вас были трудности с математикой.

Если отсутствовал интерес или не было понимания, зачем это будет надо, то теперь у вас такой проблемы нет, т. к. программирование — прямое приложение многих дисциплин математики.

Если в школе просто слабо давали математику, то в хорошем техническом вузе (если удастся туда поступить) вам её подтянут. Уровень сложности на средней технической специальности (не мехмат) такой, что достаточно просто выполнять все задания и вовремя учить материал, после этого экзамен нормально сдаётся на 4-5.

Если же проблема в тотальном отсутствии математического мышления, то тогда всё гораздо сложнее. Но я редко встречал людей с такой проблемой.

Математику учат уже не одну тысячу лет, а вы хотите за полгода :)