Первое, что пришло в голову:
UIWebView наследуется от UIView, следовательно Вы можете спокойно добавить обработчик жеста долгое зажатие.
Дальше при зажатии на ссылку пользователем Вы получаете сообщение о срабатывании этого события. Устанавливаете флаг, что пользователь использовал событие longpress. После отпускания пальца Вы получите событие.
— (BOOL)webView:(UIWebView *)webView shouldStartLoadWithRequest:(NSURLRequest *)request navigationType:(UIWebViewNavigationType)navigationType
Отменяете открытие ссылки (т.е. возвращаете return NO;)
А сами в это время выводите попап с предожением действий. Единственный проблема — это определение места, где надо вывести попап, но могу предположить, что позиция ссылки определяется с помощью js