FinDK

Вам всем я бы хотел в таком случае порекомендовать русскоязычный сайт, возможно Вы там найдете ответы на ваши более общие вопросы, которые я бы не хотел повторять здесь. К тому же меня, как человеку-девелоперу, интересует уже какие-то конкретные способы решения задач. Более общие вопросы можно в принципе изучать и по англоязычным блогам, хотя почему бы и нет, почему бы и не рассмотреть общие положения. Главное было определиться в принципе нужно это или нет.

Ванек, ты же уже еще на 5ом курсе собирался это сделать.

Предложу свой вариант с учетом тех вариантов, что предложили Вы.
Но начну с замечаний по поводу потоков: был у меня проект, где на каждый чих создавался поток, в итоге никакой сервер не справлялся с нагрузкой — просто не хватало оперативной памяти. Как мне помнится, каждый поток отжирал 8 МБ.
Из этого опыта я вижу картинку следующим образом:
Каждый айтем надо класть в очередь, из которой брать и отправлять в одном или несколькими потоках, в зависимости от ситуации (настроек скажем App.config).
При успешном отправлении записывать в БД сразу пачкой.

Из всего этого следует, что нужно продумать очередь отправки с пулом потоков (а может даже и одного потока хватит), и разбитие очереди на пачки.
Выгода:
1) Разбиение на пачки снижает нагрузку на SQL сервер.
2) На каждый айтем из очереди не создается отдельного потока, что экономит оперативную память.

Использовал бы я как раз WinService, дописав к ней консоль, позволяющая настраивать очередь, количество потоков, и прочее, что понадобится.

Надеюсь помог, удачи!

(попробую поподробнее написать действия)
я в проекте на 4ом фреймворке использую dll собранную под 2ым фреймворком. Чтобы ее подключить, я добавляю ее в проект для удобства, чтобы сразу видеть, где лежит она из солюшена,
а затем в окне добавления ссылки ищу ее в папке проекта, где она создана добавлена, через browse.
Удачи!