Farsh1k

Но бывают случаи когда

вот и надо присматриваться к этим случаям - чем они отличаются

при всех прочих равных условиях, у вас проблема не столько с ОС и/или файловыми системами, сколько с особенностями конкретной программы - AutoCAD. возможно она не блокирует доступ к файлу на запись, пока кто то не начал вносить изменения. подробности следует искать в документации AutoCAD, или обратиться на тематические форумы (про AutoCAD), или в службу поддержки AutoCAD

1) Логинешься
2) Сохраняешь куку
3) ????
4) PROFIT!!!

На сколько я помню, в openserver хоть и присутствует apache, он как бы по-умолчанию, не используется. Вместо него запускается nginx. Вам надо либо переключить на Apache, либо сделать тоже самое, но конфигами nginx а не апачскими. .htaccess - это чисто апачская приблуда. Нету такого в православном nginx.

надо mimeType указывать. тогда все норм

img.cropper("getCroppedCanvas").toBlob((blob) => {
            blob.name = file.name;
            uploadImg = blob;
 }, mimeType);

Для автоматизации страниц средствами javascript раньше использовали TemperMonkey выгрузка чего-либо в файлы тоже через javascript. Распишите ещё критерии, в user script'ах обычно автозапуск при переходе на целевую страницу. В остальных случаях интерфейс придётся видимо самому писать.