EddieR

Главный вопрос в твоей мотивации. И ещё не спеши отбрасывать тот опыт, который у тебя есть сейчас.

Что тебя тянет в программирование помимо денег?

К 27 годам у тебя уже какой-то опыт работы есть, да и не только работы... Автоматизировать что-то, наклепать сайт потребности никогда не возникало?

Хоть какую-нибудь работу можно получить и сейчас. Первая линия тех поддержки не требует высшего образования по специальности. Тут грамотная письменная и устная речь дадут больше форы.

Ты пишешь что ещё не понимаешь интересного или перспективного для тебя направления... Одно теоретическое обучение не продвинет тебя в этом.
Я бы советовал устраиваться на работу раньше чем стригут выделенные тобой на обучение полгода. Попробуй повариться в поддержке. Если не застрять в контакт-центре, то будет плотное рабочее взаимодействие с разрабами и админами. Может быть на их примере поймёшь чего ты хочешь.

Яп+Фреймворк+знания вроде докера/баз и т.д. Самый реальный вариант.

За полгода основательно не получится. Никто не мешает нагнать потом, как будут средства на существование.

1. Гигантский том по Computer Science Брукшира (единственная, какую мне удалось найти и купить на рус.яз) - поможет мне разобраться с основной тех. терминологией, соориентироваться в IT, чтобы выбрать конкретное направление.

Ну за несколько лет думаю осилишь.

2. Четыре тома М. Лутца по Python.

Сам читал полгода. До конца не осилил.

3. Продолжение практики на Python + изучения второго ЯП (пока не определился, дeмаю на JS).

Ну еще пару лет. Вполне нормальный план, как по мне.

Вообще план не очень. Если у вас нет технического бэкграунда, то полгода для того, чтобы стать программистом довольно мало. Есть статья, она специфическая, но если кратко человек пошел на курсы, потратил на обучение около года в итоге с трудом нашел работу за 15к. Теперь скажу, что не так с вашим планом. Первая книга м.б. еще и нормальная, но если уверены, что вам хватит мотивации всё это понять, то вперёд. Вторая книга не предназначена для полных новичков, она требует более углубленных знаний и её читают уже не для того, чтобы научиться программировать, а изучить особенности конкретного языка, поэтому вам стоит найти более простые книги, которые будут нацелены на практику. JS стоит немного поковырять если хотите сделать, что-то с веб-интерфейсом, хотя скорее всего будет достаточно html/css. Вообще если ноль знаний, то стоит порыться в курсах на ютубе и выбрать тот, на котором объясняют лучше для вас, а начинать с лутца явно не стоит.