Для этого вам нужно:
1) добавить на все тачки ваш сертификат в довернные(тогда не будет ругаться)
2) Выпускать сертификат для запрошенного сайта(возможно автоматически). Тогда ваш редирект будет проходит нормально.
Вот тут подробности:
wiki.squid-cache.org/Features/DynamicSslCert