Поддерживаю идею. Иногда, когда нечем заняться, с радостью бы открывал «бумажный хабр».

Я думаю вопрос не совсем корректно задан. Куда именно в интернет? Я со своей древней nokia n86 могу загружать хоть exe на тот же DropBox. Куда именно вы хотите загрузить файл? Может ограничения — это не смартфона, а всё-таки самого файлообменника?

Возможно Вам стоит обратиться в техподдержку скайпа с просьбой предоставить Вам историю подключений. В свое время, на такую просьбу, получил историю подключений с IP адресами, версией клиента и временем подключения.

Узнать содержимое A записи можно через банальный nslookup. Просто введите перед самим запросом set q=A. Или же если планируете переводить на другой DNS сервер, то лучше set q=ANY. Так вы получите все записи на сервере. По поводу переноса, регистрируете свой DNS сервер(например nic.ua дает 3 месяца бесплатно) и изменяете адрес NS на новые. Настраиваете свой NS так же, как был настроен старый, ждете обновления и все. Вы на своем отдельном NS сервере. Стоит это копейки, несколько долларов в год

Знаете, тут уже зависит от его уровня, до которого он успел дойти. Если он ещё не сильно продвинулся во всем этом, то почему бы и не «конторы из прошлого века». Базовые знания они дадут. Хоть прошлый век, хоть не прошлый, логика и база сильно не меняется. Лично я в университете учил устаревший VC++ 6, и тем не менее, многие из нашей группы успешно занимаются разработкой в современных IDE. Почему бы ему не начать с такого?(я не конкретно про VC++6). Вот те старые версии, которым учат, наоборот легче не нагруженным интерфейсом. Опять же, все это ИМХО
PS По поводу конкретно Харькова, недавно сталкивался с подобным. Однако практически все именно «из прошлого века», ШАГи и прочее. Если не ошибаюсь у Stella Systems были какие-то курсы, довольно таки актуальные. Но точно не помню, может и у какой-то другой конторы