Можно

Если я правильно понял вопрос, то CryptoPro Browser Plugin, JC-WebClient, RuToken Plugin - это то, что вам нужно.

Перед тем, как что-то передать, это что-то надо получить. Например, с помощью метода CFile::GetFileArray()

Во-первых, посмотрите, как работать с множественным свойством типа «Файл» вот тут: https://dev.1c-bitrix.ru/learning/course/index.php...

Во-вторых, добавлю от себя то, что не указано в документации: чтобы добавить новый файл при этом не удалив старые - используйте метод CIBlockElement::SetPropertyValueCode, а не CIBlockElement::SetPropertyValuesEx