CooperPhD

1.Потому что при установке вы выбрали "Установить только для меня". Сейчас многие установщики освоили этот скил, это как раз и означает - установку в профиль пользователя. Установка "Для всех" - в Program Files (или возможно в ProgramData) при этом установщик запросит повышение привилегий (если включен UAC).
2.Скорее нет. Про 260 символов - у вас устаревшая информация. Сейчас в винде нет этого ограничения. Многие программы "по привычке" встраивают это ограничение в собственный код сами (правда микрософт им в этом помогает). На сколько я знаю, питон этим не страдает.
3.Я бы снес и переустановил. Но вообще, по моему питон в системе кроме PATH нигде не прописывается, так что можно попробовать.

Лучше писать зависимости в requirements.txt и уже этот файлик добавлять в git.
Пример файла (можно с указанием версий через ==, можно без):

Django==1.8.5
django-flat-theme==1.1.1
mysql-python==1.2.5
gunicorn==19.4.1
pytz==2015.6
python-memcached==1.57
django-debug-toolbar==1.4

При клонировании репозитория на другой компьютер или сервер выполните (предварительно создав и активировав нужное виртуальное окружение):
$ pip install -r requirements.txt
Таким образом, вы разом установите все необходимые пакеты.

GitHub предоставляет в использование по рекомендации до 1GB - на каждый из хранилищ. Но репозиториев может быть достаточно много? При достижении данного объема Гитхаб "пришлет вам письмо об уменьшении объемов занимаемых файлов. Так же есть ограничение, что один файл не должен иметь размер более 100МБ.

Предыдущее, 4-е издание была опубликовано в 2009-м и освещало использование Python 2.6 и 3.0. Пятое издание завершено в 2013-м и освещает Python 3.3 и 2.7. Оно включает все изменения в языке, появившиеся с момента предыдущего издания.

В частности:

• Материал о Python 2.x дополнен описанием словарных и множественных (майн готт, как это правильно перевести?) включений, которые появились в Python 3.x, но были бэкпортированы в 2.7.
  
• Материал о Python 3.x дополнен описанием нового синтаксиса yield и raise, механизма кэширования байткода __pycache__, пространств имён для пакетов и т.п.
  
• Ассорти из новых или расширенных описаний JSON, timeit, PyPy, os.popen, генераторов, рекурсии, слабых ссылок, __mro__, __iter__, __super__, __slots__, метаклассов, дескрипторов, random, Sphinx и прочего.
  

Так же добавлена глава про эволюцию Python, глава про бэнчмаркинг и два дополнительных приложения (про последние изменения в Python и новый launcher (?) для Windows).

И контрольный выстрел: 5-е издание стало немного больше, так как более подробно рассматривает продвинутые возможности языка, которые раньше игнорировались.

Можете.